Kaka, qualquer que seja a sua escolha, desejo felicidades com a motoca.
Já disse antes e aproveito para repetir minha opinião aqui:
A minha 883 só uso para lazer e ela me atende 100% nesse quesito. Caso fosse usar uma motoca no dia-a-dia, teria também uma 125 ou no máximo uma 250 como é seu caso atualmente.
Mas entre usar uma 883 ou uma XT660R no dia-a-dia, eu ainda assim ficaria com a 883. Tá certo que é 100 kg mais pesada mas é bem mais baixa e, se você precisar colocar os pés no chão, você sempre terá bastante apoio. Além disso, o guidom da XL 883 standard é mais estreito do que o da R e a moto vai muito bem nos corredores, possivelmente melhor do que a XT (a não ser que esta seja tão alta que o guidom passa por cima dos retrovisores).
O som monocilíndrico da XT não agrada tanto quanto o da Harley também. O barulho da 883 te hipnotiza. Você se concentra nele o tempo todo, não dá pra esquecer. E olha que estou falando do escapamento original. Com ponteiras Screaming Eagle, fica melhor ainda e sem fazer barulho demais a ponto de incomodar os outros. É algo terapêutico. O calor é tolerável na minha opinião. Não acho exagerado (se bem que dizem que a pintura do motor da R dissipa melhor o calor). Se não me engano, o tanque de combustível da XT também é pequeno e a autonomia é baixa, assim como a 883 (a cada 200 km você vai querer abastecer). A XT é bem mais visada para roubo também. Faça cotação de seguro para as duas e verá.
As únicas vantagens claras da XT seriam conforto de suspensão e menos peso para manobras de estacionamento, etc.
Problema sério com a Harley: Peças de reposição. Se você deixar a moto cair e precisar de um retrovisor ou alguma lanterna, vai ter que esperar chegar no próximo carregamento consolidado que vai para a fábrica em Manaus. Isso se o pessoal da concessionária pedir as peças a tempo. Se a RF estiver em greve como agora (mais de 30 dias) você vai ficar sem as peças por muito, muito tempo. Com a XT talvez esse tempo seja menor.
A XT acelera mais rápido do que a 883 devido ao menor peso, mas o torque maior e abundante em baixa da 883 garantem uma saída melhor que é o que você precisa no dia-a-dia. Ela arranca em subidas íngrimes do mesmo jeito que arranca nas retas. O piloto tem que ser muito incompetente pra deixar a 883 morrer em uma arrancada. Se você der giro demais e soltar a embreagem de uma vez corre risco de quebrar seu pescoço no efeito chicote
.
A 883 tem mais final (pouco mais) e é mais estável em altas velocidades. Aliás, é muito estável em alta.
A XT levanta a leve frente só no acelerador em primeira marcha. Com a 883 você pode enrolar o cabo de primeira em uma subida e não se preocupar em perder a frente.
Numa batida a XT dá PT. A 883 dá PT no carro que bateu nela. É um exagero dizer isso mas serve para exemplificar o quanto a moto é sólida e resistente.
Todo mundo reclama do Grupo Izzo mas a verdade é que independente dos problemas, você será melhor atendido numa concessionária H-D do que em qualquer concessionária de outra marca, qualquer que seja a sua moto. Os mecânicos não são "marreteiros". O mecânico chefe aqui em BH tem curso feito na H-D americana. O ambiente em uma concessionária H-D é muito melhor e mais bem frequentado também. Os eventos promovidos (HOG Rally, passeios, Riders Program, etc) são ótimos. Eu já fiz bons amigos no HOG aqui em BH. Muitas oportunidades de relacionamento saudáveis.
No mais é isso. A 883 é uma moto que vai requerer um pouco mais de planejamento ao estacionar e cuidados em manobras de baixa para você não deixá-la inclinar demais. Quanto à manutenção, como você mesmo falou é só seguir as revisões programadas. Não acho o custo excessivo. + ou - R$ 500,00 a cada 8.000,00 km é bastante razoável na minha opinião. Lembre-se que você tem 2 anos de garantia se for comprar uma 0km. A correia não dá preocupações. Basicamente é por gasolina, dar uma olhada no nível do óleo de vez em quando (eu não olho), manter os pneus calibrados e rodar despreocupado.
Um abraço.