Eu iria de Midnight. Apesar da potencia parecida, ela é mais elástica (mais torque com menos rpm). Correia muito boa. Freios a disco na frente e atrás (enormes, alias. O traseiro tem quase 300 mm!). Preço expressivamente menor, 5k a menos de acordo com os sites oficiais. Maior facilidade e menor preço de manutenção (a Boulevard tem revisão a cada 3000 km...).
A Boulevard, por outro lado, é mais bonita ao meu ver... a versão antiga. A nova pecou ao ser idêntica a irmã maior, alem de não ter tanta cara de custom por parecer muito esportiva. Minha opinião. E tem cardã. Como proprietário de uma Drag Star, sei como cardã é a melhor coisa que tem.
Iria de Mid. Mas só se fosse te-la como segunda moto.